התוודע לעולם הנדל"ן באופן מקרי בצעירותו, זאת לאחר שלמד ועבד בתחום העבודה הסוציאלית.
בשנת 1988 עשה איציק סימון מעבר חד להכשרה והתמקצעות בתחום הביטוחים ומשם צמח מטאורית בתחום הביטוחים בענף הנדל"ן והפך לאוטוריטה בתחומו. מוביל כיום ליווי מקצועי לכ-1000 חברות בנייה ברחבי הארץ ולמאות פרויקטים של התחדשות עירונית.
כיון מתמחה סימון בביטוח עבודות קבלניות ליזמים וחברות ובנייה ומלווה את בכירי הענף בתחום הביטוחים בפרויקטים להתחדשות עירונית, עוד מאז ימיה של תמ"א 38 בגרסתה ההתחלתית. בין היתר, חתום על פתרונות יצירתיים שהוביל מול חברות הביטוח כמענה לאתגרי התמ"א ועובד בשיתוף משרדי עורכי הדין מהמובילים בארץ בתחום ההתחדשות העירונית.
פועל להעברת הידע הרב שצבר, במסגרת הרצאות והדרכות מקצועיות שהוא מעביר לאנשי הענף.