שמעון עשהאל עוסק בתחום הנדל"ן מזה למעלה מ- 35 שנים והיה שותף בבניית והקמת העיר אריאל יחד עם רון נחמן ואריאל שרון ז"ל.
עשהאל חתום על בנייה של אלפי יחידות דיור בערים שונות ברחבי ישראל, ביניהן באשדוד, קריית עקרון, אשקלון, ראש העין ועוד. במסגרת זכייתו במרכז המשכ"ל (החברה למשק וכלכלה), הוא הקים עשרות פרויקטים של מבנים ציבוריים ברשויות המקומיות, לרבות אולמות ספורט, בתי ספר, בתי אבות ועוד.
יחד עם ילדיו, מוביל ויוזם עשהאל פרויקטים רבים והוא מקדם כיום כ-40 פרויקטים בתחום ההתחדשות העירונית, הנמצאים בשלבים שונים, הן באזורי הביקוש והן בפריפריה. עשהאל נודע כמי שמוביל את חזון פיתוח ובנייה הארץ, הוא ביסס את מעמדו כבכיר בקהילת הנדל"ן ובנה ואכלס אלפי דירות מגורים ומבני ציבור לשירות התושבים.
בשלושים השנים האחרונות מנהל עשהאל את עמותת "מורשת משה רבנו" שייסד אביא, דוד ז"ל, ואשר תורמת למעוטי יכולת ולחיילים, בכל רחבי הארץ.